31 December 1958, kort na de Cubaanse revolutie. In het tophotel van Miami, Florida, The Miramar Playa, staat een overweldigende oudejaarsavond gepland. Eigenaar Isaac ‘Ike’ Evans (Jeffrey Dean Morgan) heeft zelfs de superster/crooner Frank Sinatra weten te strikken voor een uniek concert. Eerst moet hij echter wel nog de sociale onrust onder zijn personeel sussen. Zo niet dreigen zij zich te verenigen in vakbonden, hetgeen Ikes plannen voorgoed zou verstoren. Evans werpt het dan maar op een noodlottig akkoord met Ben Diamond, hoofd van Miami’s maffia. Vanaf nu moet hij het succes van de Miramar Playa garanderen. Maar dat is buiten Ikes zoon, Stevie, gerekend. Die begint ongeweten immers een verhouding met Diamonds vrouw.
