De jonge vrijgezel Dylan geniet van zijn vrije leven, totdat plotseling zijn grootste nachtmerrie uitkomt. Hij blijk chlamydia te hebben en moet al zijn oude vriendinnetjes daarvan op de hoogte brengen. Hij besluit de confrontatie aan te gaan samen met zijn vrienden Luke en Evie. Dat is makkelijker gezegd dan gedaan, want tijdens zijn zoektocht naar al zijn exen ontdekt Dylan wat er allemaal mis is gegaan tijdens zijn vorige relaties. Mogelijk krijgt hij op deze manier iets meer inzicht in zijn leven als flierefluitende vrijgezel.
