Jessie Prescott (Debby Ryan) is een jonge vrouw afkomstig uit een klein dorp, maar behept met grote dromen. Uit rebellie tegen haar strikte, militaire vader besluit Jessie de legerbasis van Texas (waar ze opgroeide) te verlaten en in te ruilen voor The Big Apple, New York City. Daar neemt ze een job aan als au pair bij de rijke familie Ross. Zo trekt Jessie er meteen ook in in het weelderige penthouse van haar broodheren, de jet setters Morgan en Christina Ross, en hun vier disfunctionele kinderen Emma, Luke, Ravi en Zuri. Ook Mr. Kipling, een hagedis van zo’n zeven meter, is van de partij, ook al blijkt het uiteindelijk om een Misses en geen Mister te gaan. Vanuit deze totaal nieuwe en lichtjes excentrieke wereld vertrekt de jonge Jessie op avontuur in de grote stad. Ondertussen groeit een band van liefde en vertrouwen tussen haar en de gekke kinderen Ross. Verder wordt ze ook nog geholpen door de luie en sarcastische butler Bertram (Kevin Chamberlin) en de jonge portier Tony (Chris Galya).
https://www.youtube.com/watch?v=E0AwJ6mrmvM
